Jose Mourinho a antrenat-o pe Chelsea în două mandate 2004-2007, respectiv 2013-2015.
Portughezul este unul dintre cei mai valoroși antrenori din istoria clubului londonez, însă metodele sale spre succes nu au fost întotdeauna cele mai ortodoxe.
Jose Mourinho a reușit să câștige cu FC Porto Liga Campionilor în anul 2004, însă după finala cu AS Monaco a decis să se alăture proiectului lui Roman Abramovich la Chelsea. La gruparea londoneză, cel poreclit The Special One a reușit să câștige titlul din Premier League încă din prima stagiune. Cu toate că le-a adus englezilor primul campionat după o pauză de jumătate de deceniu, la care se adaugă încă unul în anul următor și alte câteva trofee interne, acesta și-a anunțat demisia în anul 2007.
A urmat aventura Inter, cu care a dominat Italia și a câștigat un trofeu Champions League, iar după italieni a venit numirea pe banca tehnică a lui Real Madrid. Și acolo, tehnicianul a reușit să-i fure Barcelonei un campionat, o cupă și o Supercupă, însă a părăsit Madridul deoarece nu a reușit să se impună în cea mai prestigioasă competiție intercluburi din Europa.
Portughezul nu a stat prea mult pe tușă și a acceptat să se întoarcă din nou la Chelsea, în anul 2013. Și în acest mandat i-a adus formației ce își desfășoară meciurile de pe teren propriu pe Stamford Bridge două trofee, însă asta nu a făcut ca jucătorii să fie prea relaxați în preajma sa.
Chiar John Terry, fostul căpitan al lui Chelsea în cele două mandate cu Mourinho, a dezvăluit cum acesta și Garry Cahill au fost amenințați că vor fi trecuți pe banca de rezerve dacă nu se ridică la nivelul așteptărilor. Momentul cu pricina s-a întâmplat la unul dintre antrenamentele de dinaintea startului de sezon 2015/2016. În stagiunea recent încheiată, Chelsea câștigase titlul în Premier League.
Au fost aduși numeroși jucători noi. Eram căpitan, iar Gary Cahill era vicecăpitan. D-abia câștigasem campionatul, dar nu era mulțumit. Ne-a spus să ne ducem naibii, că-l va aduce pe Varane și un alt fundaș de top pentru 100 milioane de lire, iar noi o să rămânem pe bancă și o să-i urmărim. Nu ne-a venit să credem, eram la antrenament, ne-am uitat unii la alții.”, a declarat John Terry, în cadrul podcast-ului lui Jon Obi Mikel.
Cel de-al doilea mandat al lui Jose Mourinho la Chelsea s-a încheiat în 2015, în urma unor rezultate sub așteptări în Premier League. În prezent este antrenorul Romei, o funcție asumată din iulie 2021.